Ο Σέρβος φόργουορντ είναι γεννημένος στις 23 Ιουνίου του 1988 και έχει ύψος 2,05μ. Ξεκίνησε την επαγγελματική του καριέρα το 2005 στη Μάσινατς Κράλιεβο, για να ακολουθήσουν οι Νάπρεντακ, Ρόζα Ράντομ, Σλόγκα και Κοζούβ. Στη συνέχεια και συγκεκριμένα από το 2014 μέχρι και το 2018 ο Τσούπκοβιτς αγωνίστηκε στην Ελλάδα με τη φανέλα των Τρικάλων, Άρη, Κύμης και Πανιωνίου πέρυσι. Το 2018, ξεκίνησε τη χρονιά στη Σλόγκα, όπου σε έξι ματς στο πρωτάθλημα Σερβίας είχε κατά μέσο όρο 18 πόντους, 4,8 ριμπάουντ και 2,3 ασίστ.